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《NatureChemicalBiology》:Hapalindole生物合成中的Cope重排及环化反应结构基础

本文摘要:01文章概述INTRODUCTIONHapalindole型生物碱是真枝藻目蓝绿藻(Stigonematalean)所产生的次级代谢物,是有多个手性中心的多环系统(吲哚及单萜环化构成)天然化合物,具备外用细菌、抗真菌、外用结核杆菌、杀虫、外用有丝分裂及抗肿瘤等多种生物学活性。根据多环系统结构可分成hapalindole、ambiguine、fischerindole及welwitindolinone四类。

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01文章概述INTRODUCTIONHapalindole型生物碱是真枝藻目蓝绿藻(Stigonematalean)所产生的次级代谢物,是有多个手性中心的多环系统(吲哚及单萜环化构成)天然化合物,具备外用细菌、抗真菌、外用结核杆菌、杀虫、外用有丝分裂及抗肿瘤等多种生物学活性。根据多环系统结构可分成hapalindole、ambiguine、fischerindole及welwitindolinone四类。由于Hapalindole型生物碱结构的复杂性和独有的生物学特性,有许多研究都致力于这些化合物的制备。

然而,目前关于这些生物碱的生物分解——尤其是四环核心系统的建构,人们还熟知极少。最初的报导指出Hapalindoles源于cis-吲哚异腈和牻牛儿基焦磷酸(GPP),但是对于多环系统的生物起源依然不确切。

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